Bei Ronja und Pippi hätte ich keine Probleme, weil es sich mMn in erster Linie um Kinder handelt. Bei Dorian Grey ist es (wieder mMn) anders, da hier das Geschlecht Teil der Geschichte ist. Es geht ja (auch) um männliche Selbstwahrnehmung.
Entsprechend - nein (und ich kenne das Buch auch recht gut, wenn ich es auch scheinbar nicht so liebe wie du), ein Pippin oder ein Legolas als Frau würde mich nicht irritieren. Im Gegenteil, ich fände es spannend, durch den Rollenwechsel einen "neuen" Blick auf den Charakter zu werfen.